Способ получения 4-(4'-фторфенил)-3-гидроксиметилпиперидинов и способ получения 4-(4'-фторфенил)-3-(3',4' - метилендиоксифеноксиметил)пиперидина

Method of synthesis of 4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-piperidines and method of synthesis of 4-(4'-fluorophenyl)-3-(3',4'-methylenedihydroxyphenoxymethyl)-piperidine

Abstract

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 4-(4'-фторфенил)-3-гидроксиметилпиперидинов ф-лы I, где R 3 представляет водород; С 1 -С 6 -алкил или С 1 -С 6 -алкиларил, восстановлением соответствующего пиперидин 2,6-диона ф-лы II, где R 3 имеет вышеуказанные значения, R 4 - С 1 -С 6 -алкил, в присутствии восстанавливающего агента - диборана, в среде инертного растворителя, такого как тетрагидрофуран или диметоксиэтан. Способ позволяет повысить выход целевого продукта и упростить процесс за счет использования более доступного восстанавливающего агента. Изобретение относится также к усовершенствованному способу получения 4-(4'-фторфенил)-3-(3',4'-метилендиоксифеноксиметил)пиперидина ф-лы IIIa взаимодействием соединения ф-лы I, полученного восстановлением соединения ф-лы II в присутствии диборана, с бензосульфонилхлоридом в присутствии N,N-диметилэтиламина и затем in situ с сезамолом, полученное соединение подвергают взаимодействию с фенилхлорформиатом, а затем с гидроксидом калия в толуоле. Процесс получения соединения IIIa значительно упрощается за счет использования на первой стадии восстанавливающего агента-диборана, а также повышается выход целевого продукта. 2 с. и 11 з.п. ф-лы.
FIELD: organic chemistry, chemical technology. SUBSTANCE: invention relates to the improved method of synthesis of 4-(4'-fluoro-phenyl)-3-hydroxymethylpiperidines of the formula (I) where R 3 means hydrogen atom, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkylaryl by reduction of the corresponding piperidine-2,6-dione of the formula (II) where R 3 has a value indicated above; R 4 is C 1 -C 6 -alkyl. Reaction is carried out in the presence of reducing agent - diborane in medium of an inert solvent, for example, tetrahydrofuran or dimethoxyethane. Invention also relates to the improved method of synthesis 4-(4'-fluorophenyl)-3-(3',4'-methylenedihydroxyphenoxymethyl)-piperidine of the formula (IIIa)

Claims

Description

Topics

Download Full PDF Version (Non-Commercial Use)

Patent Citations (0)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle

NO-Patent Citations (0)

    Title

Cited By (0)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle